Ну ездил я так, и не единажды. Никаких проблем с сапогами не испытывал.
Хотя, нынче, если у меня будет маячить в путешествии дождь на 10 часов, я просто или вообще не поеду и пережду, либо остановлюсь, когда надоест.
Потому как иначе это уже не путешествие получается, а какой-то мазохизм.