Из Пскова до Кингисеппа, ездил давно, но вроде негатива не помню. Далее от Кингисеппского шоссе до порта Усть -Луга - автобан, потом обыкновенная, но ухоженная дорога в один ряд с кучей поворотов и все лесом. В Кипени есть допотопная крепость (но на реставрации и во внутрь не пускают), Далее на этом маршруте в районе циферки 1 самое крутое место - это форт Красная горка, обязательна к посещению.
Из Питера в Выборг по берегу залива, да, это очень красиво, НО, одна полоса, сплошная линия, куча чайников 50км/час, камеры и тд... Перед Приморском есть кусочек автобана, просто кусочек Финляндии, дальше дорога не очень.
Обратно из Выборга лучше ехать по трассе "Скандинавия", а не петлять по проселкам и до Кингисеппа ехать по Кингисеппскому шоссе (но, много ментовских засад, особенно по обгону через сплошную)