Вопрос немного смешной :-)
Проблемой Винни Пуха, как известно, была частая застреваемость в норе у кролика, по причине излишней любви к меду, скорее всего :)
Вторая его проблемой, менее известной его биографам, была бы проблема подбора мотоэкипировки.
Во всяком случае мне, при сходном с Винни...